有机化学基础实验(上、下)
有机化学基础实验(上、下)
◆ 课程名称：有机化学基础实验（Experimental Organic Chemistry）
◆ 总学时：160学时（实验上80学时+实验下80学时）
◆ 项目数：40（30必，10选）
◆ 学分：2（第一学期），2（第二学期）
◆ 授课对象：化学与材料科学学院、生命科学学院和少年班学院学生
有机化学基础实验是一门训练学生实验基本技能，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离与鉴定的方法及分析解决问题能力的一门课程。实验（上）侧重于有机实验的基本知识、基本原理、基本操作技能及简单有机合成、产物的分离纯化和表征。实验（下）侧重于综合性多步骤有机合成、分离、纯化、产品结构表征和质量分析，并进行自主设计创新实验。
一、实验教学目标：
有机化学实验包括基本原理及基本操作、有机合成和有机结构分析三部分。
通过实验达到以下知识目标：
⑴ 学习有机化学实验基本知识，正确熟练掌握有机化学基础实验的基本操作技能。
⑵ 熟练掌握有机化合物的合成、分离纯化和鉴定方法。
⑶ 学会正确使用TLC、GC、GC-MS、HPLC等现代色谱分离、纯化技术，鉴定合成产品。
⑷ 学会正确使用UV、IR、1HNMR、MS等现代光谱分析仪器测定合成产品的结构，初步掌握各类图谱的解析方法。
⑸ 学习微量、半微量有机化合物的合成、分离纯化及分析鉴定的基本操作。
通过实验培养学生能力，达到以下目标：
⑴ 实验前的预习与自学的能力；
⑵ 使用手册、工具书和信息资源库，查阅有关文献、资料的能力；
⑶ 观察现象，分析判断，逻辑推理的能力；
⑷ 选择试剂、仪器、实验方法和初步具有设计实验的能力；
⑸ 正确记录和处理数据，误差表示，综合表达实验结果的能力。
通过实验培养学生素质，达到以下目标：
⑴ 培养学生社会责任和人文关怀，树立社会主义人生观、价值观；
⑵ 通过综合性、研究式实验的训练，培养学生的科学素养；
⑶ 培养学生树立绿色化学、环境保护意识。
二、实验教科书：
⑴ 《有机化学实验》（第2版） ，中国科学技术大学出版社，2019年， 查正根、郑小琦、汪志勇、郑媛、兰泉、刘艳芝、刘晓虹；
⑵ 《有机化学实验》，中国科学技术大学出版社，2010年，査正根、郑小琦、汪志勇等；
⑶ 《实用有机化学实验高级教程》 ，高等教育出版社，2016年，汪志勇、査正根、郑小琦。
三、课程网站：
四、必修实验
表1 有机化学基础实验（上）层次化实验项目
| 有机化学基础实验（上） | 学时 | 理论及相关技能 | 类型 |
| 安全教育、仪器认领与介绍 | 5 | 认识仪器（包括玻璃仪器），介绍仪器的用途，如IKA、熔点仪、折光仪等。 | 基础 |
| 水杨酸和苯甲酸的溶解与重结晶、熔点测定 | 7 | 重结晶原理，学习回流、热过滤、干燥等基本操作及熔点测定操作。 酮被还原到醇的原理，练习半微量实验熔点测定操作。 | |
| 亲核取代反应制备正溴丁烷及气相色谱 | 9 | 卤代烃的制备原理和方法，亲核取代反应，洗涤、蒸馏及干燥的原理，练习萃取、蒸馏等基本操作。折射仪的使用。表征：气相色谱及谱图分析、沸点测定。 | |
| 茶叶中咖啡因和茶多酚的提取及液相色谱 | 9 | 天然产物提取，固液萃取原理，升华，练习索氏提取器的使用及升华法纯化固体的操作。液相色谱及谱图分析。 | 综合 |
| 酯化反应制备苯甲酸乙酯及红外光谱 | 10 | 分水器的原理与使用、减压蒸馏、萃取等操作；测定折光率、红外及谱图分析。 | |
| Grignard反应制备三苯甲醇（无水操作、红外光谱） | 12 | 醇的制备原理及方法，水蒸气蒸馏的原理，格氏试剂的制备方法，练习无水无氧操作，红外光谱及谱图分析。 | |
| 乙酰二茂铁的合成、纯化及鉴定 | 15 | 微型实验，有机金属与酸酐的反应，Fridel-Crafts反应，练习无水操作、柱色谱、薄层色谱等相关操作。 | |
| 水相Heck反应或Suzuki−Miyaura偶联反应实验设计及表征 | 8 | 学习绿色合成方法，Heck（Suzuki−Miyaura Cross-Coupling）反应原理，练习微量操作，核磁共振和氢谱及谱图分析 | 设计 创新 |
| 设计实验与考核 | 教师根据学生情况自行设计 | ||
| 笔试、课程总结 | 5 | 在教学方式上由验证性实验转变为探究性实验总结 |
表2 有机化学基础实验（下）层次化实验项目
| 有机化学基础实验（下） | 学时 | 理论及相关技能 | 类型 |
| 辅酶催化的安息香缩合与转化（二苯乙二酮的合成、二苯乙醇酸制备） | 15 | 催化机理、催化剂的研究、氧化剂的选择、重排、重结晶，表征：熔点、红外 | 综合 |
| 7.7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成（含环己烯制备） | 10 | 相转移催化的机理；催化剂研究、反应条件优化；萃取、减压蒸馏等操作；表征：液相色谱 | |
| 正己酸或正丁基芭比吐酸合成与设计（绝对乙醇的制备和期中考试） | 15 | 合成路线的优化、薄层色谱跟踪反应；无水操作及多步有机合成； 表征：气相色谱 | |
| 4，4-二苯基-3-丁烯-2-酮的合成 | 20 | 科研思维训练；溶剂处理、基团保护与脱保护、串联反应、纯化；表征：核磁 | |
| 自主实验设计（选一） | 15 | 教师指导下、学生自行设计有机化学与社会创意实验（报告）作为考核，分组答辩、讨论 | 设计 创新 |
| 以肉桂酸为目标产物的合成实验设计 | 实验方案设计（绿色溶剂、原料和催化剂的选择）；纯化操作；合成方法（Heck反应、Perkin反应、Wittig反应、Knoevenagel反应）比较；表征 | ||
| 烯胺不对称催化及在Aldol反应中应用及表征 | 文献检索、有机小分子催化；不对称催化 | ||
| 答辩及期末考试、课程总结 | 5 | 层次化实验设计总结 |
表3 设计或创新型实验项目
| 序号 | 创新型型实验项目 | 设计理念 | 方法 |
| 1 | 巴比妥酸类镇静药物的合成 | 综合技能训练 | 化学方法 |
| 2 | 4,4-二苯基-3-丁烯-2-酮的合成 | 新合成方法 | 微波方法 |
| 3 | 植物色素提取与表征实验 | 化学与生活 | 化学方法 |
| 4 | 水相Heck反应实验 | 诺贝尔奖成果 | 绿色合成 |
| 5 | Hantzsch反应实验 | 人名反应研究进展介绍 | 微波方法 |
| 6 | Pd-三聚腈胺催化的Suzuki−Miyaura Cross-Coupling反应和Heck反应实验 | 新催化剂选择绿色化学 | 新催化剂 绿色合成 |
| 7 | 羰基化合物的Allylation反应和Pinacol偶联反应实验 | 竞争反应中条件控制 | 绿色合成 |
| 8 | 多取代噁唑环的合成实验 | 杂环构建 | 化学方法 |
| 9 | 有机小分子催化的Aldol反应实验 | 有机小分子手性催化 | 化学方法 |
| 10 | 水相Barbier-Grignard反应实验 | 绿色化学 | 电化学法 |
表4 设计或创新型实验项目
| 序号 | 创新型型实验项目 | 设计理念 | 方法 |
| 1 | 巴比妥酸类镇静药物的合成 | 综合技能训练 | 化学方法 |
| 2 | 4,4-二苯基-3-丁烯-2-酮的合成 | 新合成方法 | 微波方法 |
| 3 | 植物色素提取与表征实验 | 化学与生活 | 化学方法 |
| 4 | 水相Heck反应实验 | 诺贝尔奖成果 | 绿色合成 |
| 5 | Hantzsch反应实验 | 人名反应研究进展介绍 | 微波方法 |
| 6 | Pd-三聚腈胺催化的Suzuki−Miyaura Cross-Coupling反应和Heck反应实验 | 新催化剂选择绿色化学 | 新催化剂 绿色合成 |
| 7 | 羰基化合物的Allylation反应和Pinacol偶联反应实验 | 竞争反应中条件控制 | 绿色合成 |
| 8 | 多取代噁唑环的合成实验 | 杂环构建 | 化学方法 |
| 9 | 有机小分子催化的Aldol反应实验 | 有机小分子手性催化 | 化学方法 |
| 10 | 水相Barbier-Grignard反应实验 | 绿色化学 | 电化学法 |
表5 选做实验
| 实验内容 | 学时 | 实验内容 | 学时 |
| 元素定性分析 | 2 | 氯代叔丁烷的合成 | 3 |
| 烷烃、烯烃、炔烃性质试验 | 1 | 无水乙醚制备 | 3 |
| 卤代烃性质试验 | 0.5 | 偶氮苯和苏丹Ⅲ的分离 | 3 |
| 芳烃性质试验 | 1 | 镇痛药片APC组分的鉴定 | 3 |
| 醇、酚、醚性质试验 | 1.5 | 偶氮苯与邻—硝基苯胺 | 4 |
| 醛、酮性质试验 | 1 | 菠菜色素的提取和分离 | 8 |
| 羧酸及其衍生物性质试验 | 0.5 | 头发蛋白中氨基酸的分离和鉴定 | 7-8 |
| 胺类性质试验 | 0.5 | 对-甲基苯乙酮的合成 | 6 |
| 混合物的分离及各组分纯化鉴定 | 8 | 对叔丁基苯酚的合成 | 4 |
| 工业乙醇的简单蒸馏 | 2 | 8-羟基喹啉的合成 | 6-8 |
| 呋喃甲醛的减压蒸馏 | 2 | 苯甲醛的Cannizzaro反应 | 8 |
| 从橙皮中提取柠檬烯 | 4 | 频呐醇偶联 | 2 |
| 甲醇—水的分馏 | 3 | 乙酰乙酸乙酯的合成 | 6-8 |
| 工业苯甲酸粗品的重结晶 | 4 | 4—苯基—2—丁酮的合成 | 10-12 |
| 香豆素—3—羧酸 | 8 | a—苯乙胺的合成 | 6-8 |
① 基本操作：
标准磨口仪器的正确使用，简单的玻璃工操作，简单蒸馏、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏、回流、分馏、升华、萃取、干燥、薄层色谱、柱色谱、纸色谱。
② 有机化合物的合成：
⑴ 试剂的规格和要求；⑵ 反应物的化学计量关系；⑶ 仪器装置的选择、要求和安装；⑷ 加料次序和方式；⑸ 反应条件及控制；⑹ 粗产物的分离；⑺ 产物的纯化；⑻ 产物的结构鉴定和纯度测定；⑼ 理论产量和百分产率的计算。
③ 有机化合物的定性和定量分析：
TLC、GC、GC-MS、HPLC等现代色谱分离分析技术，定性和定量分析鉴定合成产品。
UV、IR、NMR、MS等现代波谱分析仪器测定合成产品的结构，谱图解析。
五、教学方式与考核要求：
教学方式：教师和研究生助教指导，采用板书和多媒体技术辅助的讲解与实验演示等方式进行线上、线下教学。
考核要求：有机化学实验采用平时考评和考试相结合的成绩评定方法。每个实验考评和考试都有统一和详细的评分标准。考试的方法，有笔试也有实验。
六、教学团队：
① 查正根，男，正高级实验师；
② 兰泉，女，高级实验师；
③ 郑媛，女，高级实验师；
④ 蒋俊，女，实验师；
⑤ 李玲玲，女，实验师。
七、教学成果：
| 1 | 有机化学实验教学团队（2016） | 省级 |
| 2 | 化学实验教学示范中心建设与成效（二等奖、负责人为第二完成人，2018） | 国家级 |
| 3 | 有机化学基础实验（线下一流课程2020） | 国家级 |
| 4 | 首届全国大学生化学实验创新设计竞赛特等奖（基于逆合成分析法的有机合成--以肉桂酸为例、2019） | 国家级 |
| 5 | 有机化学实验系列课程层次化标准化建设（一等奖，2017） | 省级 |
| 6 | 有机化学实验课程信息化教学资源建设（一等奖，2017） | 省级 |
| 7 | 强化研究生助教管理，助力大学化学实验教学（二等奖、2019） | 省级 |
| 8 | “互联网+”背景下的化学实验教学中心建设及成效（特等奖、负责人为第二完成人、2017） | 省级 |
| 9 | 有机化学实验（线上线下混合式课程2020） | 省级 |
| 10 | 有机化学基础实验（安徽省省级线上教学优秀课堂、2020） | 省级 |
| 11 | 有机化学基础实验（安徽省普通高校教学示范课2020） | 省级 |
| 12 | 郑媛、兰泉分别获2016年、2018年安徽省教坛新秀 | 校级 |
| 13 | 兰泉、郑媛分别获安徽省第一、二届大学生化学实验竞赛“优秀指导教师”（2016、2018年） | 省级 |
| 14 | 中科院先进基层党组织（2016年） | 校级 |
| 15 | 郑媛获中国科学技术大学第六届青年教师基本功比赛二等奖和最佳教学演示奖（2018年） | 省、部级 |
| 16 | 查正根获年王宽诚育才奖（2018） | 省、部级 |
八、教学论文：
| 有机化学基础实验课程一流建设 | 大学化学，2021，36（1）2007084 | 查正根*，兰泉，郑媛，蒋俊，李玲玲，朱平平 |
| 有机化学实验线上课程之扬长避短教学设计与实践篇 | Univ. Chem. 2020, 35（5）, 263–268 | 李玲玲，兰泉，查正根，蒋俊，冯红艳，郑媛* |
| 实验室个人安全防护——化学防护手套的选用及解析 | 大学化学，2020，34（4），64-69 | 郑媛等 |
| 原始部落游历记（下）方思敏 | 大学化学，2019，34（8），72-75 | 刘卫，冯红艳，汪红蕾，郭林华，吴红，朱平平，兰泉* |
| 色彩斑斓的自然，五颜六色的化学 | 大学化学，2018，33（7），103-109 | 兰泉，郑媛，查正根，汪红蕾，李婉，刘晓虹，朱平平* |
| 肉桂酸的逆合成分析、合成设计及实验制备 | 大学化学，2019，34（6），53-59 | 郑媛，兰泉，查正根* |
| 综合型有机化学实验：4,4-二苯基-3-丁烯-2-酮的合成、纯化及表征 | 化学教育，2018，（中英文），39（12），42-44 | 郑媛*，兰泉，查正根 |
| 有机化学创新设计性实验——氨基酸催化的不对称Aldol反应 | 化学教育（中英文），2020，41，41-43 | 兰泉*，郑 媛，查正根，刘艳芝，刘晓红 |
| 第29届中国化学奥林匹克(决赛)实验试题的设计与解析 | 大学化学，2016，31（6），103-110 | 查正根、金谷、兰泉、黄微、朱平平* |
| 绿色创新型有机化学实验教学模式构建与实践 | 实验室研究与探索，2014，33，136-141 | 查正根、兰泉、郑媛、刘晓虹、汪志勇、郑小琦 |
| 化学实验安全知识MOOC线上线下混合教学的实践与成效 | 第五届全国化学教育高峰论坛暨《化学教育》学术交流会，2019年7月 | 郑媛 |
| 化学实验教学的延续与拓展——化学科普 | 第五届全国化学教育高峰论坛暨《化学教育》学术交流会，2019年7月 | 兰泉 |
| 有机化学实验课程层次化建设与创新人才培养 | 第五届全国化学教育高峰论坛暨《化学教育》学术交流会、2019年7月 | 查正根 |
| 大学化学实验安全教育和管理的创新与实践 | 大学化学，2017，32（12），48-52 | 朱平平*、冯红艳、金谷、查正根、郑媛、兰泉、高明丽、盛翔 |
| 科研成果转化为创新性设计实验的探索与实践 | 大学化学化工课程报告论坛论文集（2017） | 郑媛、兰泉、查正根 |
| 基于培养学生创新和科研能力的有机化学实验教学体系的构建探索与实践 | 大学化学化工课程报告论坛论文集（2017） | 兰泉、郑媛、查正根、刘晓虹 |
| 关于国外高校化学实验课程初步调研结果的几点总结与反思 | 第十三届全国大学化学教学研讨会论文集（2015） | 兰泉、郑媛、高明丽、查正根、刘晓虹 |