实验内容
一、必修实验
表1 有机化学基础实验（上）层次化实验项目
有机化学基础实验（上） | 学时 | 理论及相关技能 | 类型 |
| 安全教育、仪器认领与介绍 | 5 | 认识仪器（包括玻璃仪器），介绍仪器的用途，如IKA、熔点仪、折光仪等。 | 基础 |
水杨酸和苯甲酸的溶解与重结晶、熔点测定 | 7 | 重结晶原理，学习回流、热过滤、干燥等基本操作及熔点测定操作。 酮被还原到醇的原理，练习半微量实验熔点测定操作。 | |
亲核取代反应制备正溴丁烷及气相色谱 | 9 | 卤代烃的制备原理和方法，亲核取代反应，洗涤、蒸馏及干燥的原理，练习萃取、蒸馏等基本操作。折射仪的使用。表征：气相色谱及谱图分析、沸点测定。 | |
| 茶叶中咖啡因和茶多酚的提取及液相色谱 | 9 | 天然产物提取，固液萃取原理，升华，练习索氏提取器的使用及升华法纯化固体的操作。液相色谱及谱图分析。 | 综合 |
酯化反应制备苯甲酸乙酯及红外光谱 | 10 | 分水器的原理与使用、减压蒸馏、萃取等操作；测定折光率、红外及谱图分析。 | |
Grignard反应制备三苯甲醇（无水操作、红外光谱） | 12 | 醇的制备原理及方法，水蒸气蒸馏的原理，格氏试剂的制备方法，练习无水无氧操作，红外光谱及谱图分析。 | |
乙酰二茂铁的合成、纯化及鉴定 | 15 | 微型实验，有机金属与酸酐的反应，Fridel-Crafts反应，练习无水操作、柱色谱、薄层色谱等相关操作。 | |
水相Heck反应或Suzuki−Miyaura偶联反应实验设计及表征 | 8 | 学习绿色合成方法，Heck (Suzuki−Miyaura Cross-Coupling)反应原理，练习微量操作，核磁共振和氢谱及谱图分析 | 设计 创新 |
设计实验与考核 | 教师根据学生情况自行设计 | ||
笔试、课程总结 | 5 | 在教学方式上由验证性实验转变为探究性实验总结 |
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表2 有机化学基础实验（下）层次化实验项目
| 有机化学基础实验（下） | 学时 | 理论及相关技能 | 类型 |
| 辅酶催化的安息香缩合与转化（二苯乙二酮的合成、二苯乙醇酸制备） | 15 | 催化机理、催化剂的研究、氧化剂的选择、重排、重结晶，表征：熔点、红外 | 综合 |
7.7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成（含环己烯制备） | 10 | 相转移催化的机理；催化剂研究、反应条件优化；萃取、减压蒸馏等操作；表征：液相色谱 | |
正己酸或正丁基芭比吐酸合成与设计（绝对乙醇的制备和期中考试） | 15 | 合成路线的优化、薄层色谱跟踪反应；无水操作及多步有机合成； 表征：气相色谱 | |
4，4-二苯基-3-丁烯-2-酮的合成 | 20 | 科研思维训练；溶剂处理、基团保护与脱保护、串联反应、纯化；表征：核磁 | |
| 自主实验设计（选一） | 15 | 教师指导下、学生自行设计有机化学与社会创意实验（报告）作为考核，分组答辩、讨论 | 设计 创新 |
以肉桂酸为目标产物的合成实验设计 | 实验方案设计（绿色溶剂、原料和催化剂的选择）；纯化操作；合成方法（Heck反应、Perkin反应、Wittig反应、Knoevenagel反应）比较；表征 | ||
烯胺不对称催化及在Aldol反应中应用及表征 | 文献检索、有机小分子催化；不对称催化 | ||
| 答辩及期末考试、课程总结 | 5 | 层次化实验设计总结 |
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表3 设计或创新型实验项目
| 序号 | 创新型型实验项目 | 设计理念 | 方法 | |
| 1 | 巴比妥酸类镇静药物的合成 | 综合技能训练 | 化学方法 | |
2 | 4,4-二苯基-3-丁烯-2-酮的合成 | 新合成方法 | 微波方法 | |
3 | 植物色素提取与表征实验 | 化学与生活 | 化学方法 | |
4 | 水相Heck反应实验 | 诺贝尔奖成果 | 绿色合成 | |
5 | Hantzsch反应实验 | 人名反应研究进展介绍 | 微波方法 | |
6 | Pd-三聚腈胺催化的Suzuki−Miyaura Cross-Coupling反应和Heck反应实验 | 新催化剂选择绿色化学 | 新催化剂 绿色合成 | |
7 | 羰基化合物的Allylation反应和Pinacol偶联反应实验 | 竞争反应中条件控制 | 绿色合成 | |
8 | 多取代噁唑环的合成实验 | 杂环构建 | 化学方法 | |
9 | 有机小分子催化的Aldol反应实验 | 有机小分子手性催化 | 化学方法 | |
10 | 水相Barbier-Grignard反应实验 | 绿色化学 | 电化学法 | |
二、选做实验
表4 选做实验项目
实验内容 | 学时 | 实验内容 | 学时 |
| 元素定性分析 | 2 | 氯代叔丁烷的合成 | 3 |
烷烃、烯烃、炔烃性质试验 | 1 | 无水乙醚制备 | 3 |
卤代烃性质试验 | 0.5 | 偶氮苯和苏丹Ⅲ的分离 | 3 |
芳烃性质试验 | 1 | 镇痛药片APC组分的鉴定 | 3 |
醇、酚、醚性质试验 | 1.5 | 偶氮苯与邻—硝基苯胺 | 4 |
醛、酮性质试验 | 1 | 菠菜色素的提取和分离 | 8 |
羧酸及其衍生物性质试验 | 0.5 | 头发蛋白中氨基酸的分离和鉴定 | 7-8 |
胺类性质试验 | 0.5 | 对-甲基苯乙酮的合成 | 6 |
混合物的分离及各组分纯化鉴定 | 8 | 对叔丁基苯酚的合成 | 4 |
工业乙醇的简单蒸馏 | 2 | 8-羟基喹啉的合成 | 6-8 |
呋喃甲醛的减压蒸馏 | 2 | 苯甲醛的Cannizzaro反应 | 8 |
从橙皮中提取柠檬烯 | 4 | 频呐醇偶联 | 2 |
甲醇—水的分馏 | 3 | 乙酰乙酸乙酯的合成 | 6-8 |
工业苯甲酸粗品的重结晶 | 4 | 4—苯基—2—丁酮的合成 | 10-12 |
香豆素—3—羧酸 | 8 | a—苯乙胺的合成 | 6-8 |
1、基本操作：
标准磨口仪器的正确使用，简单的玻璃工操作，简单蒸馏、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏、回流、分馏、升华、萃取、干燥、薄层色谱、柱色谱、纸色谱
2、有机化合物的合成：
（1）试剂的规格和要求。（2）反应物的化学计量关系。（3）仪器装置的选择、要求和安装。（4）加料次序和方式。（5）反应条件及控制。（6）粗产物的分离。（7）产物的纯化。（8）产物的结构鉴定和纯度测定。（9）理论产量和百分产率的计算。
3、有机化合物的定性和定量分析：
TLC、GC、GC-MS、HPLC等现代色谱分离分析技术，定性和定量分析鉴定合成产品。
UV、IR、NMR、MS等现代波谱分析仪器测定合成产品的结构，谱图解析。
三、教学方式与考核要求：
教学方式：教师和研究生助教指导，采用板书和多媒体技术辅助的讲解与实验演示等方式进行线上、线下教学。
考核要求：有机化学实验采用平时考评和考试相结合的成绩评定方法。每个实验考评和考试都有统一和详细的评分标准。考试的方法，有笔试也有实验。